Addition nucléophilevignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
Composé carbonylé α,β-insaturéUn composé carbonylé α,β-insaturé est un composé carbonylé, c'est-à-dire un aldéhyde ou une cétone, dont le carbone en α de du groupe carbonyle possède une fonction alcène. Les composés carbonylés α,β-insaturés sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 1 et 3 sont sites électrophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome de carbone portant l'atone d'oxygène de la fonction cétone et 3 l'atome de carbone en β de la fonction carbonyle.
Addition nucléophile conjuguéeredresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
Mécanisme réactionnelEn chimie, un mécanisme réactionnel est l'enchainement d'étapes, de réactions élémentaires, par lequel un changement chimique a lieu. Bien que, pour la plupart des réactions, seul le bilan global (transformation des réactifs en produits) soit observable directement, des expériences permettent de déterminer la séquence possible des étapes du mécanisme réactionnel associé. Un mécanisme réactionnel décrit en détail ce qui se passe à chaque étape d'une transformation chimique.
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
ProlineLa proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les et les . La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.
Aldéhydealt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
Alkylimino-de-oxo-bisubstitutionIn organic chemistry, alkylimino-de-oxo-bisubstitution is the organic reaction of carbonyl compounds with amines to imines. The reaction name is based on the IUPAC Nomenclature for Transformations. The reaction is acid catalyzed and the reaction type is nucleophilic addition of the amine to the carbonyl compound followed by transfer of a proton from nitrogen to oxygen to a stable hemiaminal or carbinolamine. With primary amines water is lost in an elimination reaction to an imine.
Acide carboxyliquethumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle. Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate. En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique.
Réaction chimiqueUne réaction chimique est une transformation de la matière au cours de laquelle les espèces chimiques qui constituent la matière sont modifiées. Les espèces qui sont consommées sont appelées réactifs ; les espèces formées au cours de la réaction sont appelées produits. Depuis les travaux de Lavoisier (1777), les scientifiques savent que la réaction chimique se fait sans variation mesurable de la masse : , qui traduit la conservation de la masse. thumb|La réaction aluminothermique est une oxydo-réduction spectaculaire.
Carbonyl groupIn organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula , composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e.
