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Catalyse : Fondements de la réaction des coques

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Description

Cette séance de cours couvre les fondamentaux de la réaction de Heck en catalyse, en se concentrant sur des concepts clés tels que le cycle catalytique, les étapes d'insertion et le rôle des différents ligands. Il examine également les défis et les stratégies visant à améliorer l'efficacité de la réaction.

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie organique: Chimie organométallique

Concepts associés (14)

Réaction de Heck

La réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).

Catalyse

vignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Réaction d'insertion

Une réaction d'insertion est une réaction chimique où une entité chimique (une molécule ou un fragment moléculaire) s'interpose dans une liaison chimique, en général d'une deuxième entité chimique : A + B–C → B–A–C ce terme ne se rapporte qu'au résultat de la réaction, et n'indique aucun mécanisme en particulier. On peut observer des réactions d'insertion en chimie organique, en chimie inorganique ou en chimie organométallique.

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

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