Séance de cours

C-N Couplage avec Biarylphosphine Ligands

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Dans cours

CH-422: Catalyst design for synthesis

This course on homogeneous catalysis provide a detailed understanding of how these catalysts work at a mechanistic level and give examples of catalyst design for important reactions (hydrogenation, olefin metathesis, cross-coupling). ...

Description

Cette séance de cours couvre les mécanismes et les applications des réactions de couplage C-N utilisant des ligands de la biarylphosphine. Il traite des effets de différents ligands sur la portée de la réaction, de l'importance des propriétés stériques et électroniques et des mécanismes proposés par le biais d'études DFT. La séance de cours explore également l'utilisation de ces ligands dans la synthèse pharmaceutique et les défis et solutions rencontrés dans les réactions de couplage C-O avec les complexes de Pd.

Enseignant·e

Xile Hu

Xile Hu was born in 1978 in Putian, southeastern China. He entered the Peking University in Beijing in 1996. Besides learning too little chemistry, his biggest regret in the college was not able to correct his southern accent in Mandarin. After graduated from PKU, he went to the United States and began his doctoral studies at the University of California, San Diego. In December 2004, he finished with a Ph.D. in chemistry and some fond memories of the beautiful city of San Diego. He then moved to the Los Angeles area and become a postdoctoral scholar at the California Institute of Technology. There he enjoyed numerous stimulating scientific (and other) discussions with friends and colleagues. He also made plenty of friends outside the campus and was a frequent in many local Chinese restaurants. In 2007, after two pleasant visits to Switzerland, he decided to move across the continent one more time and join the faculty of the École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL). He now directs the Laboratory of Inorganic Synthesis and Catalysis and is interested in developing chemistry for synthesis, energy and sustainability.

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie organique: Chimie organométallique

Concepts associés (32)

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

Couplage de Hiyama

Le couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. Cette réaction dispose de plusieurs avantages.

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)

Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) est un composé chimique de formule , souvent abrégée . Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée jaune qui vire progressivement au brun au contact de l'air. La molécule présente une géométrie tétraédrique avec quatre atomes de phosphore autour d'un centre palladium à l'état d'oxydation 0, configuration typique des complexes tétracoordonnés à . Les complexes analogues au nickel et au platine sont également bien connus.

Réaction de Suzuki

La réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).

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