Organocuprate lithiéLes organocuprates lithiés, appelés aussi réactifs de Gilman du nom de leur découvreur, , sont des réactifs constitués d'un diorganocuprate et de lithium, de formule générale R2CuLi où R est un radical organique. Le diméthylcuprate de lithium (CH3)2CuLi peut être synthétisé par réaction entre l'iodure de cuivre(I) et le méthyllithium dans le tétrahydrofurane à . Les organocuprates lithiés ont des structures compliquées, tant sous leur forme cristalline qu'en solution.
Addition nucléophilevignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
Éther d'énol silyléupright=0.67|vignette|Éther d'énol silylé. En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'importants intermédiaires en synthèse organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Addition nucléophile conjuguéeredresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
ChélationLa chélation (prononcer kélassion, du grec , « pince, serre de certains animaux »), appelée aussi séquestration ou complexation, est un processus physico-chimique au cours duquel est formé un complexe, le chélate, entre un ligand, dit « chélateur » (ou chélatant), et un cation (ou atome) métallique, alors complexé, dit « chélaté ». Le chélate se distingue du simple complexe par le fait que le cation métallique est fixé au ligand chélateur par au moins deux liaisons de coordination.
OrganocuprateUn organocuprate est un composé organométallique contenant une liaison carbone-cuivre. Les organocuprates sont une importante classe de réactifs en chimie organique. Le premier organocuprate est l'acétylure de cuivre(I) Cu2C2 (Cu-C≡C-Cu), un explosif synthétisé par Rudolf Christian Böttger en 1859 en faisant circuler de l'acétylène gazeux dans une solution de chlorure de cuivre(I) : C2H2 + 2 CuCl → Cu2C2 + 2 HCl. synthétise le méthylcuivre en 1936.
N-Butyllithiumupright=1.25|vignette|Bouteilles de n-butyllithium dans l'heptane. Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du . C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.
Réaction de GrignardUne réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire Michael B. Smith, Jerry March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, , Wiley-Interscience, New-York, 2007. .
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Réaction d'additionUne réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réactions d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples. Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant parfois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Constante d'équilibreEn chimie, une constante d'équilibre caractérise l'état d'équilibre d'un système chimique. Elle est donc associée à un état du système qui ne peut pas évoluer de manière spontanée. La valeur de la constante d'équilibre dépend uniquement de la réaction chimique considérée et de la température. Les constantes d'équilibre sont généralement données à . Claude-Louis Berthollet fut le premier, en 1803, à comprendre que toute réaction chimique n'est pas totale.
Composé carbonylé α,β-insaturéUn composé carbonylé α,β-insaturé est un composé carbonylé, c'est-à-dire un aldéhyde ou une cétone, dont le carbone en α de du groupe carbonyle possède une fonction alcène. Les composés carbonylés α,β-insaturés sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 1 et 3 sont sites électrophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome de carbone portant l'atone d'oxygène de la fonction cétone et 3 l'atome de carbone en β de la fonction carbonyle.
Metal–halogen exchangeIn organometallic chemistry, metal–halogen exchange is a fundamental reaction that converts an organic halide into an organometallic product. The reaction commonly involves the use of electropositive metals (Li, Na, Mg) and organochlorides, bromides, and iodides. Particularly well-developed is the use of metal–halogen exchange for the preparation of organolithium compounds. Two kinds of lithium–halogen exchange can be considered: reactions involving organolithium compounds and reactions involving lithium metal.
Nucleophilic abstractionNucleophilic abstraction is a type of an organometallic reaction which can be defined as a nucleophilic attack on a ligand which causes part or all of the original ligand to be removed from the metal along with the nucleophile. While nucleophilic abstraction of an alkyl group is relatively uncommon, there are examples of this type of reaction. In order for this reaction to be favorable, the metal must first be oxidized because reduced metals are often poor leaving groups.
Base (chimie)thumb|Bouteille d'ammoniaque à 25-28%. Une 'base est un produit chimique qui, à l'inverse d'un acide, est capable de capturer un ou plusieurs protons ou, réciproquement, de fournir des électrons. Un milieu riche en bases est dit basique ou alcalin'. Il existe différents modèles chimiques pour expliquer le comportement des bases. La réaction chimique d'un acide et d'une base donne un sel et de l'eau. C'est un produit caustique, qui peut provoquer des brûlures. Les bases les plus connues sont la chaux vive, l'ammoniaque et la soude.
ÉnolUn énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.
