Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Électrophilevignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
NucléophileEn chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.
ÉnolUn énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Cétonevignette|Cétone. Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, c'est-à-dire dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbone voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones. Une cétone contient donc la séquence R-CO-R1 (image ci-contre), où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène liés au carbone central porteur de la fonction carbonyle.
OxaziridineLes oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. Les premiers dérivés d'oxaziridines sont synthétisés dans les années 1950 par Emmons, Krimm et Horner et Jürgens. Alors que les atomes d'oxygène et d'azote agissent usuellement comme nucléophiles du fait de leur électronégativité élevée, les oxaziridines permettent le transfert électrophile des deux hétéroatomes.
Cycloaddition 1,3-dipolaireLa cycloaddition 1,3-dipolaire, aussi connue sous le nom de cycloaddition de Huisgen ou réaction de Huisgen est une réaction en chimie organique appartenant à la grande famille des cycloadditions péricycliques concertées. C'est une réaction entre un 1,3-dipôle et un dipolairophile, la plupart du temps un alcène substitué, pour former un cycle à cinq atomes. Rolf Huisgen fut le premier à effectuer des recherches sur cette réaction en variant les 1,3-dipôles et à considérer son importance dans la synthèse d'hétérocycles à cinq atomes.
DicarbonylIn organic chemistry, a dicarbonyl is a molecule containing two carbonyl () groups. Although this term could refer to any organic compound containing two carbonyl groups, it is used more specifically to describe molecules in which both carbonyls are in close enough proximity that their reactivity is changed, such as 1,2-, 1,3-, and 1,4-dicarbonyls. Their properties often differ from those of monocarbonyls, and so they are usually considered functional groups of their own.
Complexe en tabouret de pianoUn complexe en tabouret de piano, également dit demi-sandwich, est un complexe organométallique présentant un ligand organique cyclique lié par hapticité à un centre métallique , où L est un ligand monodentate et n un entier naturel non nul. On connaît plusieurs milliers de complexes en tabouret de piano. Parmi les exemples notoires, apparaît le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle et le trichlorure de (cyclopentadiényl)titane .
Potentiel hydrogèneLe potentiel hydrogène, noté pH, est une mesure de l'activité chimique des protons ou ions hydrogène en solution. Notamment, en solution aqueuse, ces ions sont présents sous forme d'ions hydronium (ion hydraté, ou ). Le pH sert à mesurer l’acidité ou la basicité d’une solution. Ainsi, dans un milieu aqueux à : une solution de pH = 7 est dite neutre ; une solution de pH < 7 est dite acide ; plus son pH diminue, plus elle est acide ; une solution de pH > 7 est dite basique ; plus son pH augmente, plus elle est basique.
Composé sandwichvignette|Modélisation 3D du ferrocène, montrant sa conformation décalée. En chimie organométallique, un composé sandwich est un composé chimique comportant un métal lié par liaisons haptiques à deux ligands arène () substitués (par exemple ) ou dérivé hétérocyclique (par exemple ). On parle de composé « sandwich » car le métal est généralement situé entre les cycles, comme la garniture d'un sandwich. Une sous-classe importante de complexes sandwich sont les métallocènes.
Substitution électrophile aromatiqueLa substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupes fonctionnels suivant le bilan : ArH + EX → ArE + HX avec ArH un composé aromatique et E un groupe électrophile.
Indicateur de pHNote : le terme « indicateur coloré » désigne un « indicateur coloré de pH » dans cet article. Les indicateurs colorés de pH (ou indicateurs acide-base) sont des molécules qui ont la capacité de changer de couleur en fonction de l’acidité (au sens de Brønsted) de leur milieu environnant. La propriété qui lie couleur apparente et pH est appelée halochromisme. Par extension, l'indicateur de pH est un détecteur chimique de l'ion hydronium (ou oxonium) H3O+.
PH-mètreUn pH-mètre est un appareil, souvent électronique, permettant la mesure du pH d'une solution. Le pH-mètre est généralement constitué d'un boîtier électronique permettant l'affichage de la valeur numérique du pH et d'une sonde de pH constituée d'une électrode de verre permettant la mesure et d'une électrode de référence. Son fonctionnement est basé sur le rapport qui existe entre la concentration en ions (définition du pH) et la différence de potentiel électrochimique qui s'établit dans le pH-mètre une fois plongé dans la solution étudiée.
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Concentration molaireLa concentration molaire ou molarité, ou parfois taux molaire, d'une espèce chimique est sa quantité rapportée au volume total du mélange qui contient cette espèce. Elle est exprimée en moles par unité de volume. Cette notion est essentiellement utilisée pour des espèces en solution. La concentration molaire d'un soluté est notée ou .
Mole (unité)La mole (symbole : mol) est une des unités de base du Système international, adoptée en 1971, qui est principalement utilisée en physique et en chimie. La mole est la quantité de matière d'un système contenant exactement élémentaires (atomes, ions, molécules). Ce nombre, appelé « nombre d'Avogadro », correspond à la valeur numérique fixée de la constante d’Avogadro, , lorsqu’elle est exprimée en . Pour donner un ordre de grandeur, le même nombre en grains de maïs permettrait de recouvrir la surface des États-Unis d'une couche uniforme d'une épaisseur d'environ .
Masse molaireLa masse molaire d'une substance est la masse d'une mole de cette substance. Dans le Système international d'unités elle s'exprime en kilogrammes par mole (kg/mol), mais on l'exprime plus couramment en grammes par mole (g/mol, = ) : où : est la masse molaire de la substance (kg/mol ou g/mol) ; est la masse d'une certaine quantité de la substance (kg ou g) ; est la quantité considérée (mol). Les masses molaires du proton et du neutron sont voisines de : respectivement . Celle de l'électron est environ plus faible : .
Catalysevignette|Intérieur du musée de la catalyse à Widnes en Angleterre. En chimie, la catalyse (du grec ancien : , « détacher ») se réfère à l'accélération ou la réorientation de la cinétique de réaction au moyen d'un catalyseur, et dans certains cas à la sélectivité pour diriger la réaction dans un sens privilégié (réaction concurrente, production d'un produit plutôt qu'un autre). Le catalyseur est utilisé en quantité beaucoup plus faible que les produits réactifs. Il n'apparait pas en général dans le bilan de réaction, donc pas dans son équation globale.
