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Séance de cours

Chimie organique: obligations carbone-carbone

Dans cours

MSE-211: Organic chemistry

This course provides a basic foundation in organic chemistry and polymer chemistry, including chemical nomenclature of organic compounds and polymers, an understanding of chemical structures, chemical reaction mechanisms, as well as methods of organic and ...

Description

Cette séance de cours couvre la formation des liaisons multiples carbone-carbone, la vue orbitale moléculaire des doubles liaisons, la rotation autour d'une double liaison et la vue orbitale moléculaire des triples liaisons. Il traite également de l'importance des orbitales frontières en chimie et en physique.

Enseignant·e·s (3)

Daniel Görl

Anne-Sophie Chauvin

Web of Science Researcher ID F-4905-2011 Google Scholar page: https://scholar.google.ch/citations?user=O_HhJUEAAAAJ&hl=fr&oi=ao ORCID number is 0000-0001-9222-3866 Anne-Sophie Chauvin studied chemistry and biology at the university Paris V-René Descartes in France where she did a PhD in organic chemistry, working on mimetic complexes of the active site of Nitrile Hydratase, under the supervision of Prof. Jean-Claude Chottard. On 1999 she moved for 20 months to the University of Geneva, for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Alexandre Alexakis, where she focused on the determination of the absolute configuration of chiral alcohols using Organophosphorous Diamine Derivatizing Agents by 31P and 1H NMR Spectroscopy. On 2000 she joined the group of Prof Jean-Claude G. Bünzli and was appointed part-time lecturer in 2001, assuming teaching and research responsibilities. On 2006, she obtained the habilitation to direct research from the University René Descartes (HDR, Paris V, France) and since october 2007 she is Maître d'Enseignement et de Recherche at the EPFL. In 2010, she joigned the Laboratory for Photonics and Interfaces (LPI), headed by Pr. Michaël Graëtzel. Since the end of 2014, with the arrival of Dr Marinella Mazzanti at EPFL, she is back to lanthanide chemistry, dealing with coordination polymers. Her research interests concern supramolecular chemistry with the design of ligands which form water soluble complexes with luminescent lanthanides in view of biological applications. She is also interested in the synthesis of ligands and polymers for the extraction of lanthanide ions with high selectivity, and in the development of invisibke inks. She also developed organic dyes for dyes sensitized solar cells DSSC. She is now focusing on coordination polymers with luminescent properties and catalytic activity. Anne-Sophie Chauvin is involved in the teaching of General and Analytical Chemistry for students enrolled on first year in Pharmacy and Biology (UNIL): ex-cathedra courses (Chimie Générale et analytique I et II, approfondissement en chimie analytique pour pharmaciens) and exercices. She is in charge of practical sessions for students enroled in chemistry, forensic sciences, pharmacy and biology. She is elected at the FSB Faculty Council and was member of the EPFL Assembly (AE) for 6 years, until 2018. She was member of the Management committee of the Cost CM 1006 action entitled Eufen: European F-Element Network. She is Member of the Swiss Chemical Society (SCS) and Fellow of the Royal Society of Chemistry (FRSC).

Source officielle

Concepts associés (21)

Liaison carbone-carbone

Une liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone. La forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome. La liaison simple est une liaison σ formée entre les orbitales hybridées des atomes de carbone. Elle est forcément formée entre deux carbones d'hybridation sp3 mais peut aussi apparaître entre deux atomes de carbone avec une autre hybridation comme les carbones sp ou sp2. La liaison double qui apparaît entre carbone sp2, est caractéristique des alcènes et engage quatre électrons.

Liaison π

Une liaison π (prononcé pi) est une liaison chimique covalente dans laquelle deux lobes d'une orbitale atomique occupée par un électron unique se recouvrent avec deux lobes d'une orbitale occupée par un électron d'un autre atome. Il existe un plan nodal unique passant par l'axe internucléaire dans lequel la densité électronique est nulle : le recouvrement des orbitales est latéral. De telles liaisons s'observent dans les doubles liaisons et les triples liaisons mais généralement pas dans les liaisons simples.

Orbitale moléculaire

vignette|Orbitales moléculaires du 1,3-butadiène, montrant les deux orbitales occupées à l'état fondamental : π est liante entre tous les atomes, tandis que π n'est liante qu'entre les atomes C et C ainsi qu'entre les atomes C et C, et est antiliante entre C et C. En chimie quantique, une orbitale moléculaire est une fonction mathématique décrivant le comportement ondulatoire d'un électron dans une molécule.

Théorie de l'orbitale moléculaire

La théorie de l'orbitale moléculaire (TOM) est un des socles de la chimie théorique du . Jusqu'alors les chimistes théoriciens étaient prisonniers des succès du modèle de la liaison covalente de Lewis. Les méthodes spectroscopiques du montrent les limites de l'idée de liaisons localisées en résolvant des structures chimiques jusque-là inédites. Par exemple la mésomérie ou résonance était vue, à tort, comme le passage rapide d'une conformation à une autre (résonance de Kekulé), ce qui n'était pas vérifié ni dans le spectre infrarouge ni dans la réactivité de molécules comme le benzène.

Orbitale antiliante

Une orbitale antiliante désigne un type de liaison chimique qui s'oppose à la stabilité de la molécule. Cela survient lorsque les phases d'électron et des orbitales atomiques à l'origine d'une orbitale moléculaire sont de signe opposé, c'est-à-dire que ces orbitales atomiques sont en opposition de phase : si des électrons occupent de telles orbitales antiliantes, ils se repoussent et tendent à dissocier la molécule. L'effet d'une orbitale antiliante est plus sensible que celui d'une orbitale liante, la différence s'expliquant par la répulsion entre les noyaux atomiques.

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