Zwitterion

Un zwitterion (prononcé , de l'allemand Zwitter « hybride », « hermaphrodite ») ou amphion est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures). Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO− à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse). Certains zwitterions ne peuvent pas s'isomériser en une forme entièrement neutre. Les bétaïnes, les phosphatidylcholines en sont des exemples. L'état zwitterionique d'un composé est dépendant du pH. En effet, ces espèces ont tendance à capter ou à céder des ions H+ selon la valeur du pH de la solution aqueuse où ils se trouvent. Le zwitterion est à l'équilibre avec le cation et l'anion correspondant. Chaque composé susceptible de former un zwitterion possède une valeur de pH caractéristique pour laquelle il est sous la forme zwitterionique globalement neutre : c'est le pH isoélectrique (ou pHi ou pI). En dehors de cette valeur, on aura : Le pH n'est pas forcément égal à une valeur de pH = 7 (pH neutre) et dépend du pKa des groupements chimiques constituant le composé. Les composés pouvant former des zwitterions permettent la synthèse de solutions tampons. On obtient alors une solution tampon aux voisinages des pKa des différents groupements protonables constituants la molécule zwitterion. Le pH varie peu en cas de dilution modérée, ou en cas d'ajout d'une quantité limitée de H+ ou de OH−. On peut assister à la formation des zwitterions lors de la synthèse de certains liquides ioniques. En effet, l'étape de quaternisation (d'un noyau imidazole par exemple) conduit à la formation d'un zwitterion. Ce dernier est protoné par un acide pour conduire au liquide ionique désiré.